多伦多暴龙队（1997年-2000年）
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1997年，麦克格雷迪被多伦多暴龙队以第一轮第九顺位选中，开始其NBA职业生涯。麦克格雷迪尽管其运动能力十分优秀，但经验的缺失和球技的粗糙导致他不得不多以替补身份出场。球队频繁的伤病和人事变动导致当初力排众议选中他的总经理伊塞亚·托马斯和曾质疑他职业操守并扬言他在NBA不可能呆满2年的的主教练达雷尔·沃克在赛季中期因战绩糟糕双双下课。接手的新任主教练布奇·卡特对这位高中生新人有着近乎严苛的标准，他要求麦迪在训练中展现更突出的表现，如此这般自己才会给他球队的先发位置。卡特教练严厉中透着宽容的执教手段正是麦迪所希望遇到的，他将教练亲切地称呼为“布奇叔叔”，而且对他的教导言听计从，卡特教练也用赛季末的连续11场首发机会嘉奖麦迪取得的进步。最后麦克格雷迪以场均7.0分、4.2篮板1.5助攻结束该赛季。
1998-99赛季，麦克格雷迪开始受人瞩目，但并非因为其场上的表现，而是由于暴龙队于1998年选秀大会中用第四顺位选中安托万·贾米森后向下交易换来了第五顺位的文斯·卡特，而卡特正是麦克格雷迪的远房表亲（后来根据两人描述，确切关系应为卡特的曾祖父或外曾祖父是麦迪祖母或外祖母的兄弟，所以严格意义来说两人虽年龄相仿，但实际是远房表叔侄）。文斯·卡特一进入联盟便以劲爆的灌篮表演成为当红炸子鸡，并且荣获年度最佳新秀，他出色的表现和两人位置上的重叠，盖过了麦克格雷迪的努力。该季麦迪上场时间较上季略有提升，但49次出场中仅有2场进入首发，场均得到9.3分、5.7篮板和2.3助攻。
1999-2000赛季，麦克格雷迪的表现令人眼前一亮，场均数据提升至15.4分、6.3篮板和3.3助攻，并取得职业生涯新高的1.9次盖帽，在该赛季最佳第六人和进步最快球员的评选中均位列前茅，全明星周末后更是彻底坐稳了球队的先发小前锋位置。加上文斯·卡特持续出色的表现，两人合力带领球队取得45胜37负的成绩，顺利跻身队史首次的季后赛，这亦是暴龙队自1995年创队以来取得的最好成绩。虽然季后赛首轮被纽约尼克斯队横扫出局，但文斯·卡特与麦克格雷迪在场上甚有默契的搭配，加上当时公牛的迈克尔·乔丹与皮蓬刚刚拆伙，令人开始期待文斯·卡特与麦克格雷迪成为公牛二人组的接班人。然而，由于麦克格雷迪的新秀合约即将结束，加上他与球队管理层不和，同时传闻他不甘心当卡特身边的皮蓬，不想在文斯·卡特的阴影下打球，因此亟欲离开多伦多。赛季一结束，魔术、热火、公牛、76人等队立刻就对即将成为自由球员的麦迪展开了猛烈的追求。最后奥兰多魔术队以准备签下格兰特·希尔（Grant Hill）、蒂姆·邓肯（Tim Duncan），再加上他组成三巨头的建队思路打动了麦迪，同时奥兰多所在的佛罗里达州也是麦迪的家乡，前魔术队球星“便士”哈达威更是麦迪的偶像，于是经三方讨论同意后，暴龙队将麦克格雷迪先签后换交易至奥兰多，换来一个2005年的第一轮选秀权。
奥兰多魔术队（2000年-2004年）
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2000年夏天，麦克格雷迪以7年9300万的高薪加盟魔术队，本欲与格兰特·希尔、蒂姆·邓肯组成侥视东区的三巨头组合，可惜邓肯最后回心转意，决定留在圣安东尼奥，结果只能与希尔组成双子星。赛季初期，希尔的脚伤复发，整赛季只上阵四场，最终变成了由麦克格雷迪独挑大梁的局面。然而，这反而激发起麦克格雷迪的斗志，2000-01赛季以平均26.8分、7.5篮板和4.6助攻的数据，荣获NBA进步最快球员奖，并入选NBA最佳阵容第二队。而他在该赛季的平均得分排列全联盟第七，更是创造了当时NBA历史上21岁以下球员的最高平均得分纪录。魔术以43胜39负，东区第七战绩杀入季后赛，首轮面对东区第二的雄鹿，在0比2落后的情况下，第三场麦迪狂砍42分8篮板10助攻，率领魔术扳回一城，但无奈两队实力差距过大，最后1比3被雄鹿淘汰。
2000年11月5日。魔术队对76人队的比赛中，当比赛还剩6分26秒时，魔术队的麦克格雷迪投篮，76人队斯诺犯规，麦克格雷迪对斯诺说了些什么，斯诺就用手指着小麦的胸膛，小麦勃然大怒，双手猛推斯诺的脸，于是双方一起被罚出场。最后，麦克格雷迪被禁赛一场，职业生涯第一次被禁赛。
2001-02赛季，麦克格雷迪的场均得分稍有回落，下降至25.6分，但身手更为全面，取得7.9篮板、5.3助攻、1.6抄截以及1.0阻攻的成绩，除在得分榜上排名第四外，该赛季也是麦克格雷迪第一次跻身NBA最佳阵容第一队。魔术44胜38负排名东区第五，在季后赛首轮1比3被夏洛特黄蜂淘汰。
2002-03赛季，麦克格雷迪迎来了职业生涯的巅峰，第一次成为联盟得分王，以32.1分的成绩，压倒了整赛季紧随其后的高比·拜仁的30.0分，成为NBA历史上第一位高中生得分王。这是自从1974至75年传奇球星鲍勃·迈克阿杜之后，能够达到平均逾30分的最年轻球员。而他也顺理成章成为NBA最佳阵容第一队的成员，在NBA最有价值球员的投票中也连续第二年排名第四。值得一提的是，该年T-Mac的PER效率值更是与颠峰时期的Jordan同等级。季后赛首轮，魔术以东区第八的身份挑战东区第一的活塞，前两场麦迪分别砍下43分和46分，延续了自己常规赛的火热表现，魔术也以3比1取得赛点（该赛季是NBA首次将季后赛首轮改为七场四胜制），离历史第三次黑八奇迹仅一步之遥。麦迪在第四场比赛后接受采访表示“马上要进入第二轮的感觉真好”，这一言论激发了活塞全队上下的怒火，随后活塞连下三城完成逆转淘汰魔术，麦迪连续第四年止步首轮。
2003-04赛季，麦克格雷迪以场均28.0分蝉联得分王，成为NBA史上第三年轻能够连续两年或以上成为得分王的球员，同时也是史上第九位能够连续两年成为得分王的球员。该赛季他面对华盛顿巫师队时，以62分创下了魔术队队史纪录，也是个人职业生涯的最高分。但由于球队大规模出现伤病，魔术队管理层在开赛遭遇19连败后，解雇了主教练道格•里弗斯，并决定放弃该赛季，转向摆烂争夺下赛季选秀大会的状元签，魔术最后以21胜61负排名东区垫底。
在奥兰多的四个赛季里，麦克格雷迪不断挑战得分纪录，并独力带领球队前进。可惜，四年内三次进入季后赛均止于第一轮，最后一年更是创下21胜61负的东区最差战绩（并因此获得2004年的状元签），让人对其领导能力产生了许多疑问，于是开始有人提出交易麦克格雷迪的建议。终于在2004年6月29日选秀会举行当天，魔术队把他与朱万·霍华德（Juwan Howard）、里斯·盖恩斯（Reece Gaines）及泰伦·鲁（Tyronn Lue）送往休斯敦火箭队，换取史蒂夫·弗朗西斯（Steve Francis）、凯文·卡托（Kelvin Cato）及卡蒂诺·莫布里（Cuttino Mobley）。
休斯敦火箭队（2004年-2010年）
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2004年，麦葛雷迪加盟了休斯顿火箭。
特雷西·麦克格雷迪对华盛顿巫师防守者的投篮.
麦克格雷迪被送到火箭队时，许多人认为他与中锋姚明的组合可以媲美2000-02年湖人三连霸时期的OK组合（奥尼尔与科比），再加上曾获得四次盖帽王的迪肯贝·穆托姆博，因此火箭队在该年赛季开始前即被视为西区强队之一。经过开季的一段适应和磨合期后，姚麦组合开始发挥威力，最重要的转折点便是2004年12月9日在对阵马刺的比赛中，麦迪在最后35秒连续命中4个三分包括1记3+1，率队81比80逆转取胜，也就是著名的“麦迪时刻”。麦克格雷迪不负众望，2004-05整季上阵78场，取得场均25.7分、6.2篮板、5.7助攻、1.7抄截以及0.7阻攻的成绩，并成为第一个能够达到单赛季2000分、400篮板、400助攻的火箭球员。由于他的强劲得分火力以及姚明的日渐进步，火箭队得以从上赛季的45胜37负进步至该赛季的51胜31负。这样全面的成绩，不但令他与姚明双双被选为明星赛西部先发球员，也让他入选该赛季NBA最佳阵容第三队。火箭季后赛首轮遭遇了同区劲敌小牛队，麦迪在第二场中贡献了隔扣对手2米29的中锋布拉德利的精彩镜头以及最后与姚明挡拆后的中投绝杀，帮助火箭113比111取胜，并获得系列赛2比0的领先优势，但之后联盟加紧了对姚明移动挡拆和走步违例的吹罚尺度，加之火箭替补席孱弱，被阵容深厚的小牛拖入抢七大战，抢七大战火箭在姚麦二人合砍60分的情况下，全队其他人合计只获得16分，被小牛以116比76狂胜40分淘汰出局。
经过风光的一个赛季，各界均对火箭队的姚麦组合抱以更高的期望，认为经过一年的磨合，火箭队将在2005-06年的赛季里全力争夺总冠军。可惜该季队中各人伤病缠身，身为核心球员的姚明和麦克格雷迪分别只上阵了57和47场，大大削弱了火箭队的实力，结果该季火箭队只以34胜48负作收，无缘进入季后赛。从麦克格雷迪缺阵期间，火箭只取得7胜28负的成绩，便可见麦克格雷迪对火箭队的重要性。
2006-07赛季，经过难堪的一季后，麦克格雷迪曾公开表示他已对竞争感到疲累，让人忧虑他为球队争胜的决心。但随著姚明的成长，麦克格雷迪甘愿退居二线，充当姚明的副手，这种安排让火箭队的攻守威力大增，麦克格雷迪的助攻亦达到职业生涯新高的6.5次。而麦克格雷迪除继续入选明星赛和年度第二队外，也带领球队以52胜30负、西区第五的成绩闯进季后赛。不过，与2005年的季后赛一样，火箭队在第一轮与爵士苦战七场之后被淘汰出局，生涯出道至今仍未尝季后赛第二轮的滋味，也有人挖苦地说这是他的首轮魔咒。
麦克格雷迪持球。
2007-08赛季，姚明在2008年2月24日火箭队获得第12场连胜后宣布因左脚伤势严重，无法出战该赛季剩余所有比赛包括季后赛，紧接着麦迪独自带队又取得了10场连胜，直到3月18日火箭74比94败给凯尔特人，火箭队总计取得22连胜，创造了当时NBA历史第二长的连胜记录，并最终取得54胜28负的战绩。麦迪也入选最佳阵容第三阵，这也是他生涯最后一次入选年度最佳阵容。季后赛开始前球队众多球员受伤（包括已经赛季报销的姚明和饱受肩伤、膝伤困扰的麦迪），麦迪在球队缺兵少将的困境下，毅然选择带伤出战季后赛首轮，再度对决去年的老对手爵士。在前五场2比3落后的情况下，第六场麦迪更是不顾队医劝阻，强行打封闭针上场比赛，砍下40分10篮板5助攻，但仍无力回天，火箭2比4惨遭淘汰，再次止步于第一轮，连续两年败给爵士。这一年的伤病经历也彻底毁掉了麦迪的职业生涯，时年仅29岁的麦迪自此开始断崖式下滑，从超级巨星沦为边缘球员。
到了2008-09赛季，麦克格雷迪因伤只能参加35场比赛，并缺席了季后赛。但火箭队的成绩没有因此下降，常规赛53胜29负的成绩，排列在西岸第五，火箭队在没有麦迪的情况下却打破季后赛第一轮宿命，4比2淘汰开拓者，成功打入西岸半决赛，最后3比4惜败给当季总冠军洛杉矶湖人。麦克格雷迪的个人数据也大幅下降，场均只能得到15.6分，命中率更只有38.8%。
2009年夏季，麦克格雷迪自行决定接受膝盖微创手术后，进行紧密的训练，期待新赛季再次带领火箭队征战季后赛，亦希望为下一年取得一份好合同。但由于术后状态下滑及与球队战术体系不符，他已确定2009-10赛季不会以火箭队球员身份上场，并确定不会在下赛季留在火箭队。
纽约尼克斯（2010年）
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特雷西·麦克格雷迪加入了纽约尼克斯。
2010年2月19日，在一笔涉及九人的三方交易中被交易到纽约尼克斯。而他在纽约尼克斯仅得到场均9.4分，3.7篮板，3.9助攻，0.6抄截以及0.5阻攻的令人失望的数据。
底特律活塞队（2010-2011年）
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2010年8月10日。已成为自由球员的麦克格雷迪与底特律活塞队签下了1年130万的合同。整个赛季，他场均上场23.4分钟能得到8.0分，3.5篮板，3.5助攻，0.9抄截以及0.5阻攻，赛季出场72次也是自2005年来最高。
2011年2月10日。面对已经25连败的骑士，虽然麦蒂只得到7分3次助攻2个篮板，但是凭着大家的发挥，最后活塞以103比94战胜骑士。不仅送给骑士26连败，还令他们再一次刷新了nba单赛季连败记录。
亚特兰大老鹰队（2011-2012年）
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2011年12月8日。再度成为自由球员的麦克格雷迪与亚特兰大老鹰队签下了老将底薪合同。作为候补队员，与新加盟的老将杰里·斯塔克豪斯和弗拉迪米尔·拉德马诺维奇，还有队长约什·史密斯共同征战2011-2012赛季,赛季初期显现出复苏的迹象，多次在有限的上场时间打出全能的表现，但后期越来越不受重视，能力也受年龄和体力的限制，鲜有好的表现，
2012年1月3日，麦克格雷迪率领球队上演惊天逆转，老鹰队客场100比92战胜热火，终结了对手的5连胜。本场比赛，麦克格雷迪在26分钟的出场时间里拿下16分、7个篮板和4次助攻，而在他的数据中，13分和4次助攻都来自关键的第四节。几乎复制了当初的神话。
2012年2月10日。由于霍福德左侧胸肌撕裂，可能会缺席本赛季常规赛的全部比赛。而科林斯在2月2日扭伤了左手手肘，可能还要缺席将近两周的时间，所以老鹰队宣布签下96年黄金一代成员之一的埃里克·丹皮尔。但是，丹皮尔十天短合同已经到期。按照规定，如果老鹰想继续留用丹皮尔，就必须将合同签到赛季结束。考虑到大个球员不可多得，而且他是表现不错的。不过由于深受伤病困扰，老鹰最终还是决定留用丹皮尔。成为麦克格雷迪打破首轮魔咒不可缺少的武器，斯塔克豪斯也很高兴再次和曾经的小牛队队友丹皮尔并肩作战。
2012年4月27日。老鹰队以106比89战胜小牛队，以40胜26负排名东部第五再次杀入季后赛。这也是麦克格雷迪第8次杀入季后赛，但是他们遭遇东区传统劲旅波士顿凯尔特人队。当时凯尔特人阵中拥有四位全明星：凯文·加内特，保罗·皮尔斯和雷·阿伦，还有拉简·朗多。而老鹰这边，麦克格雷迪，斯塔克豪斯，丹皮尔和拉德马诺维奇已经是临近职业生涯末期的老将了。
2012年5月9日。隆多在终场前9.9秒抢断得手，凯尔特人有四节都投中压哨球的机会，可惜皮尔斯在关键时刻失误，最后老鹰以87比86险胜凯尔特人。多亏了霍福德和丹皮尔的防守，麦克格雷迪也总算松了一口气。
2012年5月11日。凯尔特人主场以83比80击败老鹰，也宣告老鹰在首轮以2比4被波士顿凯尔特人队淘汰，麦克格雷迪继续著他的所谓“首轮魔咒”。整季交出5.3分、2.9个篮板、2.1次助攻和45.5%的三分命中率的成绩单。
青岛双星队（2012-2013年）
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2012年10月10日，麦克格雷迪在其个人Facebook上正式宣布离开NBA，加盟中国篮球职业联赛（CBA）球队青岛双星[1]。在青岛队，他将身穿9号球衣。
在2012-13赛季中职篮联赛，麦克格雷迪场均出战31.6分钟，得到25.0分7.2篮板和5.1次助攻。其巨大的个人影响力甚至使很多CBA球队的主场球迷倒戈，为客场作战的青岛队助威。但青岛队成绩却一落千丈，开赛打出12连败，最终以8胜24负勉强收官。麦克格雷迪是2013年CBA全明星赛的票王，但其却宣布退出该项赛事。
圣安东尼奥马刺队（2013年）
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2013年4月16日，据雅虎体育报导，麦克格雷迪已经与马刺签约至12-13赛季结束，顶替之前因为违纪被马刺裁掉的摇摆人斯蒂芬·杰克逊。在马刺队中，他将穿回1号球衣。
4月28日，麦克格雷迪在西部首轮第四场马刺客场对阵湖人的比赛的最后5分15秒替补上场，这是他自16日与马刺签约后第一次正式登场，马刺以103-82战胜湖人从而4-0横扫对手晋级下一轮。这也是麦克格雷迪NBA职业生涯第一次跟随所在球队晋级分区半决赛。
5月28日，马刺在客场以93-86击败灰熊，从而在西区决赛以4-0的总比分横扫对手，晋级总决赛。这是麦克格雷迪职业生涯第一次随队进入总决赛。
6月20日，马刺88-95输给热火，以3-4的比分输掉2013年NBA总决赛。麦克格雷迪遗憾地结束了自己生涯唯一一次总决赛之旅。2013年季后赛期间，麦迪总共为马刺替补上阵6场，没有得分，场均贡献1.3篮板、1.2助攻和0.5盖帽。
从NBA退役
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西元2013年8月26日，麦克格雷迪突然在ESPN上发表简短声明，宣布正式从NBA退役，不过他并没有完全从职业篮坛退出，极有可能再度赴海外打球。[2]
他在声明中隐晦地表示自己并不愿意继续像在NBA最后三年一样“在精神上被拒之于球场之外”而无法获得应有的角色定位。他16年的NBA生涯中，常规赛场均获得19.6分、5.6篮板和4.4助攻，季后赛场均获得22.2分、5.7篮板和5.0助攻。